Карибские острова предлагают большие возможности для проведения корпоративных регат. Прежде всего это идеальные погодные условия в зимний период, красоты тропических островов, развитая инфраструктура и романтика пиратства. Есть чем заняться, кроме гонок. Это посещение национальных парков, коралловые рифы, дайвинг, снорклинг, рыбалка. Основные акватории для яхтинга: Сан-Мартин, Барбадос, Антигуа, Сен-Барт, Британские Виргинские Острова, Куба, Багамские острова. Альтернативой организации собственной регаты является участие в многочисленных международных регатах.